Tras esa temporada, la AS Roma consiguió hacerse con sus servicios tras desembolsar 30 millones de euros. En la Roma estuvo a las órdenes del entrenador que mejor lo ha conocido y ha sabido llevar los problemas derivados de su actitud: Fabio Capello. Bajo las órdenes del preparador de San Canzian d'Isonzo, Talentino desplegó su mejor juego y entabló una gran amistad con la estrella del equipo, Francesco Totti. Hasta la salida de Capello en 2004, que fichó por la Juventus de Turín, Cassano disputó 113 encuentros oficiales, todos de titular y anotó 37 goles.
Tras la marcha de El General, Cassano comenzó con sus salidas de tono, lo que le llevó a jugar solo 5 partidos en la temporada 2005/2006, en los que anotó 2 goles. En enero de esa temporada, se produjo su traspaso al Real Madrid, por 5,5 millones de euros. El jugador llegó con sobrepeso y sin ninguna forma física, pese a esto disputó 12 encuentros, marcando un gol. La temporada siguiente, Fabio Capello llegó al Real Madrid, pero no consiguió enderezar al jugador, con el que mantuvo fuertes discusiones y acabó por apartarlo del equipo.

El 30 de octubre de 2011 se le detecta un ictus isquémico, producido por una enfermedad cardíaca. Tras ser operado, regresó a los terrenos de juego en abril de 2012, volviendo a anotar en la victoria contra el Siena por 1-4.
Convocado por Cesare Prandelli para la EURO 2012, fue uno de los jugadores más destacados de la escuadra azzurra, sobre todo en la semifinal contra Alemania, en la que vencieron por 2-1 y asistió a Mario Balotelli tras un buen gesto técnico. Pero también hubo lugar para los escándalos. Realizó unas polémicas declaraciones cuando se le preguntó sobre el rumor de que había homosexuales en el vestuario, a lo que respondió "el problema es suyo, ellos son los homosexuales".
Hoy, 22 de agosto de 2012 se acuerda su traspaso al Inter de Milán a cambio de Pazzini. Con los rossoneri ha disputado 33 encuentros en dos años, anotando en 7 ocasiones.
El Pibe de Bari fue nombrado en 2001 y en 2003 mejor jugador joven de la Serie A, además de haber ganado la Supercopa de Italia con la Roma en 2001, La Liga con el Real Madrid en 2007 y la Serie A y otra Supercopa de Italia con el AC Milán en 2011.
Esperemos poder disfrutar unos cuantos años más de su clase y que su enfermedad cardíaca respete el resto de su carrera ¡Grazie Talentino!.
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